Éter de difenilo CAS: 101-84-8

El éter difenilo, también conocido como éter fenilo, es un líquido o cristal oleoso incoloro con un ligero aroma a geranio. Tiene una densidad relativa de 1,086, un punto de fusión de 26–28 °C y un punto de ebullición de 259 °C. Es insoluble en agua, disoluciones de ácidos inorgánicos y disoluciones alcalinas, pero soluble en etanol, éter dietílico, benceno y ácido acético glacial. Se prepara calentando fenolato de sodio o fenolato de potasio con clorobenceno o bromobenceno en presencia de un catalizador de cobre en polvo.

Químicamente, el éter de difenilo es estable, resistente a la decoloración y posee una fragancia duradera. Se utiliza ampliamente como fijador sintético en fragancias para jabones. Está clasificado como GRAS (generalmente reconocido como seguro) por la FEMA. Sus límites de uso, especificados por la FEMA (mg/kg), son: 7,5 para caramelos blandos y 2,5 para bebidas no alcohólicas. Según la norma GB 2760-2001, puede utilizarse para la conservación de cítricos a una dosis de 3,0 g/kg, sin que la cantidad residual supere los 12 mg/kg.

En términos de reactividad química, el éter difenilo es relativamente estable en soluciones acuosas de aminas o alcalinas, mientras que su enlace éter tiende a romperse al calentarse para formar fenol. Por ejemplo, al calentarse a reflujo con sodio o potasio metálico en piridina, más del 90 % del éter difenilo se convierte en fenol. Los reactivos de Grignard también pueden romper el enlace éter, y la reacción puede llevarse a cabo a temperatura ambiente con cloruro de cobalto anhidro como catalizador. No se descompone al calentarse a 250 °C con yoduro de hidrógeno y muestra buena estabilidad frente al óxido de cromo (CrO₃, Cr₂O₃) en ácido acético. Reacciona con ácido nítrico concentrado para formar éter 4,4'-dinitrodifenilo.

El éter difenilo es uno de los componentes clave de los fluidos orgánicos de transferencia de calor a alta temperatura. La mezcla de éter difenilo y bifenilo en una proporción másica de 73,5:26,5 se denomina Dowtherm A, con un rango de temperatura de funcionamiento de 232–399 °C en fase gaseosa y de 21–399 °C en fase líquida, y la temperatura de trabajo no debe superar los 400 °C. La mezcla de éter difenilo y metilbifenilo, denominada Dowtherm LF, presenta un bajo punto de congelación y se mantiene utilizable a -30 °C, lo que la convierte en un fluido de transferencia de calor de baja temperatura y baja viscosidad.

Con un aroma que recuerda al geranio y al pelargonio, además de notas de naranja dulce y narciso, el éter difenilo también se conoce como aceite de geranio cristalino o aceite de geranio artificial en la industria de la perfumería. Gracias a su buena resistencia a los álcalis, se utiliza comúnmente en fragancias para jabones y como sustituto del aceite de geranio natural en fragancias cosméticas florales, desodorantes y otros productos. Actúa como intermediario en la síntesis orgánica para la industria de la perfumería, la producción de resinas sintéticas y otros procesos de síntesis orgánica. Puede utilizarse como medio de transferencia de calor a temperatura constante y como fase estacionaria para cromatografía de gases (temperatura máxima de funcionamiento: 100 °C, disolvente: acetona). Cuando se utiliza junto con difenilmetano, proporciona un aroma más ligero, aportando notas verdes a fragancias de rosa, geranio, jacinto, helecho, heno recién cortado y sándalo para jabones, detergentes y otros productos de uso diario.

Para su producción, el éter de difenilo se obtiene mediante la reacción de condensación de clorobenceno y fenol en una solución alcalina cáustica, utilizando cobre como catalizador. Se mezclan hidróxido de potasio, fenol y clorobenceno en una proporción molar de 1:1,4:1,06 junto con polvo de cobre, seguido de agitación y calentamiento para la condensación. Tras la reacción, la mezcla se acidifica y la capa oleosa de éter de difenilo se separa y purifica mediante destilación al vacío para obtener el producto final. La reacción también puede llevarse a cabo en una solución de hidróxido de sodio. Otra fuente industrial de éter de difenilo es el subproducto de la hidrólisis del clorobenceno para la producción de fenol. Alrededor del 10 % del clorobenceno se convierte en éter de difenilo durante la hidrólisis alcalina, y esta proporción puede alcanzar el 20 % en ciertos procesos. El producto se aísla mediante extracción y refinación.