Дифениловый эфир CAS: 101-84-8

Дифениловый эфир, также известный как фениловый эфир, представляет собой бесцветную маслянистую жидкость или кристалл со слабым ароматом, напоминающим герань. Его относительная плотность составляет 1,086, температура плавления — 26–28 °C, а температура кипения — 259 °C. Он нерастворим в воде, растворах неорганических кислот и щелочных растворах, но растворим в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле и ледяной уксусной кислоте. Его получают нагреванием феноксида натрия или феноксида калия с хлорбензолом или бромбензолом в присутствии катализатора — порошка меди.

В химическом отношении дифенилэфир стабилен, устойчив к обесцвечиванию и обладает стойким ароматом. Он широко используется в качестве синтетического фиксатора в ароматизаторах для мыла. FEMA внесла его в список безопасных веществ (GRAS). Установленные FEMA предельные значения его использования (мг/кг) составляют: 7,5 для мягких конфет и 2,5 для безалкогольных напитков. Согласно GB 2760-2001, его можно использовать для консервации цитрусовых в дозировке 3,0 г/кг, при этом остаточное количество не должно превышать 12 мг/кг.

С точки зрения химической активности, дифенилэфир относительно стабилен в водных растворах аминов или щелочных растворах, в то время как его эфирная связь имеет тенденцию разрываться при нагревании с образованием фенола. Например, при нагревании с обратным холодильником с металлическим натрием или калием в пиридине более 90% дифенилэфира превращается в фенол. Реактивы Гриньяра также могут расщеплять эфирную связь, и реакция может протекать при комнатной температуре с безводным хлоридом кобальта в качестве катализатора. Он не разлагается при нагревании до 250 °C с йодоводородом и демонстрирует хорошую стабильность по отношению к оксиду хрома (CrO₃, Cr₂O₃) в уксусной кислоте. Он реагирует с концентрированной азотной кислотой с образованием 4,4'-динитродифенилэфира.

Дифениловый эфир является одним из ключевых компонентов органических высокотемпературных теплоносителей. Смесь дифенилового эфира и бифенила в массовом соотношении 73,5:26,5 называется Dowtherm A, с диапазоном рабочих температур 232–399 °C в паровой фазе и 21–399 °C в жидкой фазе, при этом рабочая температура не должна превышать 400 °C. Смесь дифенилового эфира и метилбифенила, называемая Dowtherm LF, имеет низкую температуру замерзания и остается пригодной для использования при -30 °C, что делает ее низкотемпературной теплоносителем с низкой вязкостью.

Дифенилэфир, обладающий ароматом, напоминающим герань и пеларгонию, а также нотами сладкого апельсина и нарцисса, в парфюмерной промышленности также называют кристаллическим гераниевым маслом или искусственным гераниевым маслом. Благодаря хорошей щелочестойкости, его часто используют в качестве компонента ароматизаторов для мыла и в качестве заменителя натурального гераниевого масла в цветочных косметических ароматах, дезодорантах и ​​других продуктах. Он выступает в качестве промежуточного продукта в органическом синтезе для парфюмерной промышленности, производстве синтетических смол и других процессах органического синтеза. Его можно применять в качестве теплоносителя при постоянной температуре и стационарной фазы для газовой хроматографии (максимальная рабочая температура: 100 °C, растворитель: ацетон). При использовании вместе с дифенилметаном он придает более легкий аромат, добавляя зеленые ноты к ароматам розы, герани, гиацинта, папоротника, свежескошенного сена и сандалового дерева в мыле, моющих средствах и других товарах повседневного спроса.

Для производства дифениловый эфир получают путем реакции конденсации хлорбензола и фенола в щелочном растворе с использованием меди в качестве катализатора. Гидроксид калия, фенол и хлорбензол смешивают в молярном соотношении 1:1,4:1,06 с порошком меди, затем перемешивают и нагревают для конденсации. После реакции смесь подкисляют, а маслянистый слой дифенилового эфира отделяют и очищают вакуумной дистилляцией для получения готового продукта. Реакцию также можно проводить в растворе гидроксида натрия. Другим промышленным источником дифенилового эфира является побочный продукт гидролиза хлорбензола для производства фенола. Около 10% хлорбензола превращается в дифениловый эфир в процессе щелочного гидролиза, а в некоторых процессах эта доля может достигать 20%. Затем продукт выделяют путем экстракции и очистки.