ثنائي فينيل إيثر CAS: 101-84-8

ثنائي فينيل الإيثر، المعروف أيضًا باسم فينيل الإيثر، سائل زيتي عديم اللون أو بلورات ذات رائحة خفيفة تشبه رائحة إبرة الراعي. تبلغ كثافته النسبية 1.086، ونقطة انصهاره 26-28 درجة مئوية، ونقطة غليانه 259 درجة مئوية. وهو غير قابل للذوبان في الماء، ومحاليل الأحماض غير العضوية، والمحاليل القلوية، ولكنه قابل للذوبان في الإيثانول، وثنائي إيثيل الإيثر، والبنزين، وحمض الخليك الجليدي. يُحضّر بتسخين فينولات الصوديوم أو فينولات البوتاسيوم مع الكلوروبنزين أو البروموبنزين بوجود مسحوق النحاس كعامل مساعد.

يتميز ثنائي فينيل الإيثر بثباته الكيميائي، ومقاومته لتغير اللون، ورائحته التي تدوم طويلاً. ويُستخدم على نطاق واسع كمثبت صناعي في عطور الصابون. وقد صنّفته الوكالة الفيدرالية لإدارة الطوارئ (FEMA) ضمن المواد الآمنة عموماً (GRAS). وتحدد الوكالة حدود استخدامه (ملغم/كغم) كالتالي: 7.5 للحلوى الطرية و2.5 للمشروبات غير الكحولية. وبحسب المعيار البريطاني GB 2760-2001، يُمكن استخدامه لحفظ الحمضيات بجرعة 3.0 غ/كغم، على ألا تتجاوز الكمية المتبقية 12 ملغم/كغم.

من حيث التفاعل الكيميائي، يُعدّ ثنائي فينيل الإيثر مستقرًا نسبيًا في المحاليل المائية للأمينات أو المحاليل القلوية، بينما تميل رابطة الإيثر فيه إلى الانكسار عند التسخين لتكوين الفينول. على سبيل المثال، عند تسخينه تحت الارتداد مع فلز الصوديوم أو البوتاسيوم في البيريدين، يتحول أكثر من 90% من ثنائي فينيل الإيثر إلى فينول. كما يمكن لكواشف غرينيارد كسر رابطة الإيثر، ويمكن أن يحدث التفاعل في درجة حرارة الغرفة باستخدام كلوريد الكوبالت اللامائي كمحفز. لا يتحلل عند تسخينه إلى 250 درجة مئوية مع يوديد الهيدروجين، ويُظهر استقرارًا جيدًا تجاه أكسيد الكروم (CrO₃، Cr₂O₃) في حمض الخليك. يتفاعل مع حمض النيتريك المركز لتكوين 4،4'-ثنائي نترو ثنائي فينيل الإيثر.

يُعدّ ثنائي فينيل الإيثر أحد المكونات الرئيسية لسوائل نقل الحرارة العضوية عالية الحرارة. يُطلق على مزيج ثنائي فينيل الإيثر وثنائي الفينيل بنسبة كتلية 73.5:26.5 اسم داوثيرم أ، ويتراوح نطاق درجة حرارة تشغيله بين 232 و399 درجة مئوية في الطور البخاري، وبين 21 و399 درجة مئوية في الطور السائل، ويجب ألا تتجاوز درجة حرارة التشغيل 400 درجة مئوية. أما مزيج ثنائي فينيل الإيثر وميثيل ثنائي الفينيل، المسمى داوثيرم إل إف، فيتميز بانخفاض درجة تجمده، ويظل قابلاً للاستخدام عند -30 درجة مئوية، مما يجعله وسيطًا لنقل الحرارة منخفض اللزوجة ومناسبًا لدرجات الحرارة المنخفضة.

يُعرف ثنائي فينيل الإيثر في صناعة العطور أيضًا باسم زيت إبرة الراعي البلوري أو زيت إبرة الراعي الاصطناعي، ويتميز برائحة تُذكّر برائحة إبرة الراعي والبلارجونيوم، بالإضافة إلى نفحات البرتقال الحلو والنرجس. وبفضل مقاومته الجيدة للقلويات، يُستخدم بكثرة في تركيبات عطور الصابون، كما يُستخدم كبديل لزيت إبرة الراعي الطبيعي في عطور مستحضرات التجميل الزهرية، ومزيلات العرق، وغيرها من المنتجات. ويعمل كوسيط في التخليق العضوي لصناعة العطور، وإنتاج الراتنجات الاصطناعية، وغيرها من عمليات التخليق العضوي. ويمكن استخدامه كوسيط لنقل الحرارة عند درجة حرارة ثابتة، وكطور ثابت في كروماتوغرافيا الغاز (أقصى درجة حرارة تشغيل: 100 درجة مئوية، المذيب: الأسيتون). وعند استخدامه مع ثنائي فينيل الميثان، يُضفي رائحة أخف، ويُساهم بنفحات خضراء في عطور الورد، وإبرة الراعي، والصفير، والسرخس، والقش المحصود حديثًا، وخشب الصندل، المستخدمة في الصابون، والمنظفات، وغيرها من المنتجات اليومية.

لإنتاج ثنائي فينيل الإيثر، يُحضّر هذا المركب من خلال تفاعل تكثيف الكلوروبنزين والفينول في محلول قلوي كاوٍ باستخدام النحاس كعامل مساعد. يُخلط هيدروكسيد البوتاسيوم والفينول والكلوروبنزين بنسبة مولية 1:1.4:1.06 مع مسحوق النحاس، ثم يُحرّك المزيج ويُسخّن لإتمام عملية التكثيف. بعد انتهاء التفاعل، يُحمّض المزيج، ويُفصل طبقة ثنائي فينيل الإيثر الزيتية ويُنقّى بالتقطير الفراغي للحصول على المنتج النهائي. يمكن أيضًا إجراء التفاعل في محلول هيدروكسيد الصوديوم. يُعدّ ثنائي فينيل الإيثر منتجًا ثانويًا من عملية التحلل المائي للكلوروبنزين لإنتاج الفينول، وهو مصدر صناعي آخر له. يتحوّل حوالي 10% من الكلوروبنزين إلى ثنائي فينيل الإيثر خلال التحلل المائي القلوي، وقد تصل هذه النسبة إلى 20% في بعض العمليات. بعد ذلك، يُعزل المنتج عن طريق الاستخلاص والتكرير.