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Cyclopentadiène 95 % CAS n° 542-92-7 Intermédiaire réactif de haute pureté
Ce cyclopentadiène de haute pureté (95 % minimum, sur la base du monomère) est un liquide incolore à l'odeur caractéristique, de type terpénique ou irritante. Cycloalcène très réactif de formule moléculaire C₅H₆, il est obtenu par des procédés avancés de récupération et de raffinage à partir de goudron de houille ou de fractions de pétrole craquées. Grâce à sa structure diénique conjuguée, il constitue un intermédiaire d'une valeur exceptionnelle en synthèse organique. Le produit est généralement fourni et manipulé sous forme de dimère stable (dicyclopentadiène) en raison de sa tendance à polymériser à température ambiante, mais il peut être craqué pour régénérer le monomère hautement réactif. Sa réactivité unique, vérifiée par chromatographie en phase gazeuse (CPG), garantit des performances fiables dans les procédés chimiques et industriels les plus exigeants.
Champ d'application
Ce produit est largement utilisé comme intermédiaire clé en synthèse organique, notamment comme composant diénique dans les réactions de Diels-Alder pour produire des composés cycliques complexes, y compris des alcaloïdes de synthèse, des camphres et des sesquiterpènes. .
• Il s'agit d'un précurseur fondamental pour la production du ligand cyclopentadiényle (Cp), utilisé pour la synthèse de métallocènes et d'autres composés organométalliques, tels que le ferrocène. .
Il peut être utilisé dans la fabrication de résines spéciales, notamment de résines de polyester insaturées, et dans la production d'agents de lutte antiparasitaire synthétiques comme l'insecticide chlordane. .
• Il sert de matière première pour la synthèse du cyclopentène et de ses dérivés, ainsi que d'autres intermédiaires chimiques à haute valeur ajoutée. .
Caractéristiques du produit
Le cyclopentadiène se caractérise par une réactivité chimique exceptionnellement élevée, due à son système diénique conjugué et à son groupe méthylène actif. Il est fourni et transporté sous forme de dimère stable (dicyclopentadiène, CAS 77-73-6) afin d'éviter toute polymérisation spontanée. Le monomère peut être généré à la demande par une réaction de rétro-Diels-Alder par chauffage du dimère. Le produit présente un point d'ébullition bas, d'environ 41-42 °C (106-108 °F), et un point d'éclair de 25 °C (77 °F) pour le monomère. Il est insoluble dans l'eau mais soluble dans les solvants organiques courants. La société utilise des instruments analytiques de pointe pour contrôler le dimère et le monomère régénéré, garantissant ainsi leur conformité aux normes industrielles rigoureuses de synthèse et de fabrication.
Emballage et transport
· Les produits sont conditionnés sous forme de dimère stable dans des fûts en acier neufs et hermétiquement scellés, des conteneurs IBC ou des citernes ISO.
Des formats d'emballage personnalisés, y compris des contenants plus petits pour une utilisation en laboratoire, sont disponibles selon les exigences du client.
Sécurité et stockage
Le monomère est extrêmement inflammable et peut former des mélanges explosifs avec l'air. Il convient de le manipuler avec des précautions strictes afin d'éviter toute source d'inflammation, et tout équipement doit être mis à la terre.
Ce composé est chimiquement instable et se polymérise facilement en son dimère à température ambiante lors d'une réaction exothermique. Le monomère doit être conservé au froid (en dessous de -20 °C) et de préférence sous atmosphère inerte afin d'éviter une polymérisation dangereuse et la formation de peroxydes.
· Le produit (monomère) est irritant pour les yeux, la peau et les voies respiratoires, et une exposition prolongée peut provoquer des effets sur le système nerveux central.
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